Ο Michael Shawn Hickenbottom γεννήθηκε στις 22 Ιουλίου 1965, στην αεροπορική βάση Williams στο Chandler της Αριζόνα. Ως μέλος μιας στρατιωτικής οικογένειας, μετακόμισε πολλές φορές ως νέος πριν εγκατασταθεί τελικά στο Σαν Αντόνιο του Τέξας. Εκπαιδεύτηκε από τον Jose Lothario και έκανε το ντεμπούτο του επαγγελματίας το 1984. Είναι παντρεμένος με τον πρώην Nitro Girl Whisper και έχει δύο παιδιά, την Cameron και την Cheyenne.
Το 1986, ο Shawn άρχισε να συνεργάζεται με τον Marty Jannetty στην περιοχή Cental States. Μετακόμισαν γρήγορα στο AWA όπου μάλωσαν αμέσως με τους Buddy Rose και Doug Sommers. Στις 27 Ιανουαρίου 1987, κέρδισαν τους τίτλους της ομάδας ετικετών. Το 1987, ήταν πολύ σύντομα στο WWE αλλά απολύθηκαν. Επέστρεψαν στο AWA και ανέκτησαν τους τίτλους της ομάδας ετικετών. Ενώ ήταν εκεί, γνώρισε τον Scott Hall.
Το 1988, επέστρεψαν στο WWE και μετονομάστηκαν σε Rockers. Οι περισσότεροι αγώνες τους τους χαρακτήρισαν στο ρόλο του Δαβίδ ενάντια στους αντιπάλους τους στο μέγεθος του Γολιάθ. Παρά το γεγονός ότι ήταν μια από τις κορυφαίες ομάδες ετικετών WWF για αρκετά χρόνια, δεν κέρδισαν ποτέ τους τίτλους της ομάδας ετικετών. Φάνηκε ότι κάποτε νίκησαν το Foundationδρυμα Χαρτ για τους τίτλους αλλά ο αγώνας δεν μεταδόθηκε ποτέ τηλεοπτικά λόγω του σπασίματος του πάνω σχοινιού.
Στα τέλη του 1991, οι Rockers διαλύθηκαν όταν ο Shawn πέταξε τον Marty μέσα από ένα γυάλινο παράθυρο. Αρκετούς μήνες αργότερα, ο Shawn έγινε Διηπειρωτικός Πρωταθλητής. Θα έχανε τον τίτλο από τον Marty Janetty αλλά θα τον ξαναπάρει με τη βοήθεια του νέου σωματοφύλακά του Diesel (Kevin Nash). Του αφαιρέθηκε ο τίτλος στα τέλη του 1993 επειδή απέτυχε σε τεστ στεροειδών. Σε αυτό το κομμάτι της καριέρας του, δημιουργήθηκε το Kliq.
Στα μέσα της δεκαετίας του '90, το WWF ελέγχθηκε πίσω από μια ομάδα γνωστή ως Kliq. Η ομάδα αποτελούταν από τους Shawn, Kevin Nash, Scott Hall, Σον Γουόλτμαν , και Triple H. Κατηγορήθηκαν για τον εκτροχιασμό αρκετών σταδιοδρομιών και φάνηκε να έχουν τους καλύτερους αγώνες μεταξύ τους. Τα μέλη του Kliq αρνούνται να έχουν αυτή τη δύναμη. Αρκετοί παλαιστές κρατούσαν τόσο μνησικακία που όταν ο Χολ μπήκε στο ECW το 2000, τον πέταξαν έξω από τα αποδυτήρια.
Ο Shawn έγινε πρωταθλητής WWF κερδίζοντας Μπρετ Χαρτ στο WrestleMania 12 . Έχει συζητηθεί ότι όταν ήρθε η ώρα να επιστρέψει τη χάρη στον Μπρετ τον επόμενο χρόνο, παραιτήθηκε αντί να το κάνει. Ισχυρίζεται ότι ένας γιατρός του είπε ότι έπρεπε να αποσυρθεί λόγω τραυματισμού στο γόνατο. Σε τηλεοπτική ομιλία, είπε ότι έχασε το χαμόγελό του και άφησε τον τίτλο. Επέστρεψε λίγους μήνες αργότερα και σχημάτισε το D-Generation X με Τριπλό Η και Chyna.
Πίσω από τα παρασκήνια, η ένταση μεταξύ Shawn & Bret ήταν σε οριακό σημείο. Στο πιο πολυσυζητημένο ματς ποτέ, ο Shawn κέρδισε τον Bret σε αυτό που είναι γνωστό ως The Montreal Screwjob στο Σειρά Survivor 97 . Αφού κέρδισε τον αγώνα εξουσίας, ο Shawn τραυματίστηκε στην πλάτη του Royal Rumble 98 όταν προσγειώθηκε στο φέρετρο του Undertaker με λάθος τρόπο. Ο επόμενος και τελευταίος αγώνας του έγινε στις WrestleMania 14 όταν έχασε τον τίτλο Steve Austin.
Κατά τη διάρκεια της απομάκρυνσής του από το ρινγκ, ήταν για λίγο επίτροπος στον αέρα και εκπαίδευσε αρκετούς παλαιστές, συμπεριλαμβανομένων των Matt Bentley και Spanky. Έγινε επίσης αναγεννημένος Χριστιανός. Ο Shawn επέστρεψε στο ρινγκ στο SummerSlam 2002 και κόντραρε με τον Triple H. Αυτή η διαμάχη συνεχίστηκε για αρκετά χρόνια και είχε ως αποτέλεσμα μερικά από τα καλύτερα ματς της καριέρας του. Εκτός από τη διαμάχη με το Triple H, έχει επίσης καβγά με τον Kurt Angle και τον Hulk Hogan. Το 2006, οι Shawn και Triple H μεταρρυθμίστηκαν D-Generation X .
Πρωτάθλημα WWE
3/31/96 WrestleMania 12 - Μπρετ Χαρτ
19/1/97 Royal Rumble - Σιντ
11/9/97 Survivor Series - Bret Hart
Παγκόσμιο Πρωτάθλημα βαρέων βαρών
17/11/02 Σειρά Survivor - Κέρδισε τον αγώνα αποκλεισμού με τον Τσάμπιονς Τριπλό Η , Booker Τ , Rob Van Dam, Chris Jericho & Kane
Διηπειρωτικό Πρωτάθλημα
10/27/92 SNME - The British Bulldog
6/6/93 - Marty Jannetty
23/7/95 Στο Σπίτι Σας 2 - Τζεφ Τζάρετ
Τίτλοι World Tag Team
28/8/94 - με τον Diesel να κερδίζει τους Headshrinkers
24/9/95 In Your House 3 - με τους Diesel να κερδίζουν τους Owen Hart & Yokozuna
25/5/97 - σε/ Στιβ Όστιν Ρυθμός Όουεν Χαρτ & Davey Boy Smith
29/1/07 - με τον John Cena να κερδίζει τους Edge & Randy Orton
Τίτλοι ενοποιημένης ομάδας ετικετών
12/13/09 TLC - w/Triple H beat Big Show & Chris Jericho in TLC Match
Ευρωπαϊκός Τίτλος
20/9/97 - Το βρετανικό μπουλντόγκ